生日红包发66.60是代表“六六顺顺，六六无障”这一吉祥寓意。在中国文化中，数字有着很深的意义和象征性，66代表通顺、顺利，也代表夫妻双方的和睦相处；而60则代表圆满、完整，也象征着家庭和谐、幸福。因此，生日红包发66.60意味着祝福对方生活顺顺利利，家庭和谐圆满，同时也表达了对对方的美好祝愿和关爱之情。